Въглеводороди — урок по химия

1. Защо въглеродът е особен

Въглеводородите са съединения само от въглерод и водород. Въглеродът е четиривалентен: образува четири и може да се свързва сам със себе си в дълги вериги, разклонения и пръстени, с единични, двойни и тройни връзки. Затова познатите органични съединения са милиони – много повече от всички неорганични заедно.

О

Хибридизация на въглеродния атом

Формата около въглеродния атом зависи от това колко атома са свързани с него. При четири съседа (само единични връзки) атомът е

sp^3

-хибридизиран и връзките сочат към върховете на тетраедър под ъгъл

109{,}5^\circ

. При двойна връзка той е

sp^2

– три съседа в една равнина под

120^\circ

. При тройна връзка е

sp

– два съседа на една линия под

180^\circ

.

Хибридизация	Връзки	Ъгъл	Форма	Дължина C–C, pm
$sp^3$	четири единични	$109{,}5^\circ$	тетраедър	154
$sp^2$	една двойна	$120^\circ$	плосък триъгълник	134
$sp$	една тройна	$180^\circ$	линия	120

Как теорията за отблъскването на електронните двойки предсказва тези ъгли, видяхме в урока Форма на молекулите и междумолекулни сили. Колкото повече връзки има между два въглеродни атома, толкова по-къса и по-здрава е връзката.

етан, sp³

етен (етилен), sp²

етин (ацетилен), sp

Да се пишат всички водородни атоми е дълго. Затова има по-кратки записи: в полуструктурната формула всеки въглерод е написан заедно със своите водородни атоми ( $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}$ ), а в скелетната се чертаят само връзките – всеки връх и всеки край на линия е въглероден атом с толкова водородни, колкото му липсват до четири връзки.

бутан – полуструктурна

бутан – скелетна

2. Хомоложни редове

О

Хомоложен ред

Хомоложен ред е редица от съединения с еднакъв строеж и сходни свойства, в която всеки член се различава от предишния с една група

\mathrm{CH_2}

(хомоложна разлика,

14\ \mathrm{g/mol}

). Членовете на реда имат обща формула: алкани

\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}

, алкени и циклоалкани

\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}

, алкини

\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}

.

n	Алкан	Формула	Алкен	Алкин
1	метан	$\mathrm{CH_4}$	–	–
2	етан	$\mathrm{C_{2}H_{6}}$	етен	етин
3	пропан	$\mathrm{C_{3}H_{8}}$	пропен	пропин
4	бутан	$\mathrm{C_{4}H_{10}}$	бут-1-ен	бут-1-ин
5	пентан	$\mathrm{C_{5}H_{12}}$	пент-1-ен	пент-1-ин
6	хексан	$\mathrm{C_{6}H_{14}}$	хекс-1-ен	хекс-1-ин
7	хептан	$\mathrm{C_{7}H_{16}}$	хепт-1-ен	хепт-1-ин
8	октан	$\mathrm{C_{8}H_{18}}$	окт-1-ен	окт-1-ин
9	нонан	$\mathrm{C_{9}H_{20}}$	нон-1-ен	нон-1-ин
10	декан	$\mathrm{C_{10}H_{22}}$	дек-1-ен	дек-1-ин

Първите четири имена са исторически (метан, етан, пропан, бутан), а от пет нататък идват от гръцките числителни: пента-, хекса-, хепта-, окта-, нона-, дека-. Алкените завършват на -ен, алкините – на -ин, а числото показва от кой въглероден атом започва кратната връзка. В по-старите учебници ще срещнеш и записа „1-бутен“ вместо „бут-1-ен“.

n4

име:бутанформула:

\mathrm{C_{4}H_{10}}

M =58 g/molt кип =−0,5 °C

$2\mathrm{C_{4}H_{10}} + 13\mathrm{O_2} \to 8\mathrm{CO_2} + 10\mathrm{H_2O}$

Всеки следващ член на реда има една група CH₂ повече – моларната му маса е с 14 g/mol по-голяма.

💡 С дължината на веригата растат моларната маса и площта на допиране между молекулите, а с тях – силите на Ван дер Ваалс. Затова алканите до бутана са газове, от пентана до около C₁₇ – течности, а по-дългите (парафинът) – твърди вещества.

3. Имена по IUPAC

Т

Как се наименува разклонен въглеводород

1) Намираме главната верига – най-дългата верига от въглеродни атоми; при алкените и алкините тя трябва да съдържа кратната връзка. 2) Номерираме я от края, по-близо до кратната връзка, а ако няма такава – по-близо до първото разклонение (сборът от номерата да е възможно най-малък). 3) Пишем номерата и имената на разклоненията по азбучен ред (етил, метил…), еднаквите събираме с ди-, три-. 4) Накрая – името на главната верига.

Пример

Наименувайте $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH(C_2H_5){-}CH_3}$ .

Най-дългата верига минава през етиловата група: тя има 6 атома C – хексан, а не пентан.
Разклоненията са две метилови групи. Номерираме от левия край: метил при C2 и C4 (отдясно биха били C3 и C5).
Името е 2,4-диметилхексан.

2,4-диметилхексан

верига5

метил при C2

име:2-метилпентанформула:

\mathrm{C_{6}H_{14}}

💡 Сините числа са номерата на главната верига. Номерира се от края, по-близо до кратната връзка; ако няма такава – до разклоненията. Разклоненията се изреждат по азбучен ред (етил преди метил), а еднаквите се събират с „ди-“ и „три-“.

4. Изомерия

О

Изомери

Изомерите са вещества с еднаква молекулна формула, но различен строеж и затова – различни свойства. При структурната изомерия атомите са свързани в различен ред: различна верига (бутан и 2-метилпропан), различно място на кратната връзка или разклонението (бут-1-ен и бут-2-ен) или различен клас (бут-1-ен и циклобутан). При цис-транс изомерията свързването е еднакво, но групите около двойната връзка са разположени различно в пространството.

Около единичната връзка атомите се въртят свободно – затова зигзагът на бутана, начертан наобратно, е същата молекула. Около двойната връзка въртене няма. Ако всеки въглерод на двойната връзка носи две различни групи, възможни са два изомера: цис- (еднаквите групи са от една страна) и транс- (от двете страни).

Изомери: 3. Избери изомер, за да го видиш на диаграмата.

пентан: кипи при 36,1 °C.

Колкото по-разклонена е молекулата, толкова по-ниска е температурата на кипене.

💡 Изомерите имат една и съща молекулна формула, но различен строеж – и затова различни свойства. Разклонените молекули са по-компактни, допират се по-малка площ и силите на Ван дер Ваалс между тях са по-слаби – кипят по-ниско.

5. Алкани

Алканите (парафини) са наситени въглеводороди – само с единични връзки. Те са неполярни, не се разтварят във вода и са най-малко реактивните въглеводороди. Двете им най-важни реакции са горенето и заместването с .

Т

Горене на въглеводородите

При пълно изгаряне се получават въглероден диоксид и вода:

\mathrm{C}_x\mathrm{H}_y + \left(x + \frac{y}{4}\right)\mathrm{O_2} \to x\,\mathrm{CO_2} + \frac{y}{2}\,\mathrm{H_2O}

. Ако кислородът не стига, се получават и отровният въглероден оксид CO и сажди (C).

Пример

Хлориране на метана. На светлина или при нагряване хлорът замества водородните атоми един по един:

$\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl}$ (хлорометан)
Реакцията продължава: $\mathrm{CH_2Cl_2}$ , $\mathrm{CHCl_3}$ (хлороформ), $\mathrm{CCl_4}$ – получава се смес.
Това е реакция на заместване – един атом се сменя с друг.

Механизмът на това заместване (с радикали) е разгледан в урока Механизми на органичните реакции.

6. Алкени и алкини

Алкените (с една двойна връзка) и алкините (с една тройна) са ненаситени. Едната връзка в двойната (π-връзката) е по-слаба и лесно се разкъсва – затова за тях са типични реакциите на присъединяване.

пропен

бута-1,3-диен

бут-2-ин

Пример

Присъединяване към етена:

водород (хидрогениране): $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} CH_3{-}CH_3}$
бром: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \to CH_2Br{-}CH_2Br}$ (1,2-диброметан)
вода: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3{-}CH_2OH}$ (етанол)
хлороводород: $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HCl \to CH_3{-}CH_2Cl}$

Т

Качествена проба с бромна вода

Бромната вода е жълто-кафява. Алкените и алкините я обезцветяват бързо, защото бромът се присъединява към кратната връзка. Алканите и бензенът при същите условия не я обезцветяват. Така се различават наситените от ненаситените въглеводороди.

При несиметричен алкен (например пропен) с HBr водородът отива предимно при въглерода, който вече има повече водородни атоми (): получава се 2-бромопропан. Защо – отново в урока за механизмите. А когато хиляди молекули етен се присъединят една към друга, се получава полиетилен – за това в урока Полимери.

Пример

Етинът (ацетиленът) се получава от калциев карбид и вода. Към тройната връзка могат да се присъединят две молекули бром.

$\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \to HC{\equiv}CH\uparrow + Ca(OH)_2}$
$\mathrm{HC{\equiv}CH + 2Br_2 \to CHBr_2{-}CHBr_2}$
Горелката на ацетилен с кислород дава пламък над 3000 °C – с нея се режат и заваряват метали.

7. Арени и циклоалкани

В бензена всичките шест връзки C–C са еднакво дълги – 139 pm, между единичната (154 pm) и двойната (134 pm). Шестте π-електрона не принадлежат на три отделни двойни връзки, а са общи за целия пръстен. Затова бензенът се чертае и с окръжност в шестоъгълника, и като формулата на Кекуле – двата записа означават едно и също.

бензен

бензен (Кекуле)

метилбензен (толуен)

нафтален

Т

Химичните свойства на бензена

Ароматният пръстен е много устойчив. Затова бензенът, макар формално ненаситен, не обезцветява бромната вода, а влиза главно в реакции на заместване, и то с катализатор:

\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr}

,

\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}

(нитробензен).

Циклоалканите имат пръстен само с единични връзки и обща формула $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$ – същата като на алкените. По свойства обаче приличат на алканите. Циклохексанът е устойчив, а циклопропанът, с ъгли от само 60°, е напрегнат и се разкъсва по-лесно.

циклопропан

циклопентан

циклохексан

О

Степен на ненаситеност (за напреднали)

За въглеводород

\mathrm{C}_x\mathrm{H}_y

броят на пръстените и π-връзките е

\frac{2x + 2 - y}{2}

. За бензена

\mathrm{C_6H_6}

:

\frac{14 - 6}{2} = 4

– един пръстен и три π-връзки. Така от молекулната формула веднага се вижда колко „ненаситена“ е молекулата.

8. Нефт и природен газ

Природният газ е предимно метан, с малко етан, пропан и бутан. Нефтът е смес от стотици въглеводороди. В рафинерията той се разделя чрез в колона на фракции – групи вещества с близки температури на кипене. Колкото по-дълги са молекулите, толкова по-високо кипят (виж графиката в лабораторията по-горе).

Фракция	Кипи при, °C	Молекули	Употреба
газове	до около 40	C₁–C₄	гориво, суровина за химията
бензин (нафта)	около 40–180	C₅–C₁₀	гориво за автомобили
керосин	около 180–250	C₁₀–C₁₆	гориво за самолети
дизел (газьол)	около 250–350	C₁₄–C₂₀	гориво за дизелови двигатели, отопление
мазут	над 350	над C₂₀	смазочни масла, парафин, битум (асфалт)

Бензинът, който нефтът дава при дестилация, не стига. Затова тежките фракции се подлагат на крекинг: при нагряване и с дългите молекули се разкъсват на по-къси, например $\mathrm{C_{16}H_{34} \to C_8H_{18} + C_8H_{16}}$ . Получава се и алкен – ценна суровина за пластмасите.

Качеството на бензина се мери с октаново число. Разклоненият 2,2,4-триметилпентан („изооктан“) гори равномерно в двигателя и има октаново число 100 по определение, а хептанът с права верига детонира лесно и има 0. Ето защо изомерите не са само учебна тема.

изооктан – 100

хептан – 0

9. Тренажор

Формули по името, моларни маси, кислород за горенето, присъединяване на бром и степен на ненаситеност. Десетичните отговори въвеждай като 7,5.

✅ Решени: 0🔥 Серия: 0🏆 Рекорд: 0

\mathrm{C_{2}H_{2}} + \mathrm{O_2} \to \mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2O}

Колко литра кислород са нужни за изгарянето на 20 L от газа (при еднакви условия)?

10. Въглеводородите около нас

Котлони, коли, свещи и рафинерии – въглеводородите са най-важните горива на днешния свят.

0 / 6

🔥 Кубик природен газ

Природният газ е почти само метан. Колко кубични метра кислород са нужни, за да изгори 1 m³ метан, и колко килограма въглероден диоксид се получават? (Обемите са при нормални условия.)

🚗 Литър бензин

Приемете, че бензинът е октан $\mathrm{C_8H_{18}}$ с плътност 0,70 g/mL. Колко килограма $\mathrm{CO_2}$ се отделят при изгарянето на 1 L бензин?

🧪 Проба с бромна вода

Колко милилитра етен (при нормални условия) обезцветяват напълно 100 g бромна вода с масова част на брома 1,6%?

⛽ Колко въздух иска котлонът

Колко кубични метра въздух (21% кислород по обем, нормални условия) са нужни за изгарянето на 1 kg пропан $\mathrm{C_3H_8}$ ?

🏭 Крекинг

При крекинг молекулата на хексадекана се разкъсва на две: $\mathrm{C_{16}H_{34} \to C_8H_{18} + C_8H_{16}}$ . Колко килограма октан могат да се получат най-много от 1 t хексадекан?

🕯️ Свещ

Парафинът на свещите е смес от алкани; приемете, че е $\mathrm{C_{25}H_{52}}$ . Колко грама $\mathrm{CO_2}$ се отделят при изгарянето на 10 g парафин?

Зелено – решена сам(а), жълто – с решението. Десетичните числа може да пишеш със запетая.

11. ⚠️ Чести грешки

Главната верига

✗ Главната верига е хоризонталната в чертежа.

✓ Главната верига е най-дългата, дори да завива.

Номерацията

✗ 4-метилпентан

✓ Номерира се от по-близкия до разклонението край: 2-метилпентан.

$\displaystyle \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$ е алкен

✗ Щом формулата е $\displaystyle \mathrm{C_6H_{12}}$ , веществото е алкен.

✓ Може да е и циклоалкан – циклохексанът също е $\displaystyle \mathrm{C_6H_{12}}$ .

Бензенът и бромната вода

✗ Бензенът обезцветява бромната вода като алкените.

✓ Не – ароматният пръстен е устойчив; бромира се само с катализатор.

Цис-транс

✗ Бут-1-енът има цис- и транс-изомер.

✓ При C1 има два водородни атома – цис-транс изомерия няма.

Обърнатата молекула

✗ Зигзагът на бутана, начертан наобратно, е друг изомер.

✓ Около единичната връзка има въртене – това е същата молекула.

12. 🎯 Бърз тест

1 / 9

✓ 0

Каква е общата формула на алкените?

Избери отговор (или натисни 1–4)

13. 📝 Задачи за упражнение

0 / 0

Ниво А· Областен кръг

Ниво В· Национален кръг

Ниво С· Международна олимпиада

14. Обобщение

✓ Въглеродът е четиривалентен; хибридизация $sp^3$ (109,5°), $sp^2$ (120°), $sp$ (180°)
✓ Хомоложни редове: алкани $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$ , алкени и циклоалкани $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}$ , алкини $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}$ ; хомоложна разлика $\mathrm{CH_2}$
✓ Име по IUPAC: най-дългата верига, най-малки номера, разклоненията по азбучен ред
✓ Изомерия: структурна (верига, място на връзката, клас) и цис-транс около двойната връзка
✓ Алканите – горене и заместване; алкените и алкините – присъединяване, обезцветяват бромната вода
✓ Бензенът е ароматен: еднакви връзки, заместване с катализатор вместо присъединяване
✓ Нефтът се разделя чрез дестилация на фракции; крекингът разкъсва дългите молекули

💡 Интересен факт

На Титан, най-големия спътник на Сатурн, температурата е около −180 °C – между температурите на топене и кипене на метана и етана. Затова там има езера и морета от течни въглеводороди, а според данните на сондата Cassini, която ги заснема с радар, там вероятно вали и метанов дъжд (повече за Сатурн и спътниците му – в урока за газовите гиганти).